Após sete anos de casamento, Diane descobre que Miles a traiu e decide encerrar a relação. Ao mesmo tempo, tenta cumprir uma promessa feita à avó: ter um bebê. Abalada e incentivada por Maggie, ela vive uma noite inesperada com Eddie, um acompanhante que parece estar ali apenas para aquela ocasião. O encontro ganha outro significado quando Diane percebe que sua visão noturna limitada ocultou a verdadeira identidade dele. Eddie é Dominic, seu antigo colega de faculdade, que guarda sentimentos por ela há anos. Hoje, ele é um bilionário e CEO determinado a reconquistar Diane, mantendo uma imagem durante o dia e assumindo o papel de acompanhante à noite. Entre o divórcio, a ferida causada por Miles e os sentimentos que voltam à tona, ela precisará lidar com segredos, enganos e escolhas afetivas.